UP Medicina (2016) - Basicidade de Aminas Cíclicas

por gatssby Qua 13 Set 2023, 21:27

A para-nitroanilina é um composto orgânico conhecido como um intermediário
químico da síntese de corantes e que pode ser sintetizado através de diferentes rotas
sintéticas. Uma das rotas possíveis envolve compostos orgânicos que apresentam
basicidade variada, como mostra a rota sintética simplificada apresentada na figura
abaixo.
UP Medicina (2016) - Basicidade de Aminas Cíclicas WMPkN9akZ2LRAAAAABJRU5ErkJggg==

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Considerando a numeração atribuída na figura, assinale a alternativa que apresenta
os compostos da rota sintética em ordem decrescente de basicidade.
a) 1 > 2 > 3 > 4.
b) 3 > 4 > 1 > 2.
c) 1 > 4 > 2 > 3.
d) 4 > 1 > 2 > 3.
e) 3 > 2 > 1 > 4.

R:

O "ranking" de basicidade de compostos orgânicos que conheço é:
Amina Secundária > Amina Primária > Amina Terciária > NH3 > Amina Aromática Primária > Amina Aromática Secundária > Amina Aromática Terciária

Gostaria de entender como o Nitrato dos compostos IV e III influencia na basicidade.

Obrigado.

por Alien supremo Qui 14 Set 2023, 15:20

São elementos mais eletronegativos responsáveis por puxar a nuvem de eletrons. Quanto menos densa for essa nuvem, menos básica a substância será!

por Alien supremo Qui 14 Set 2023, 15:20

por gatssby Seg 18 Set 2023, 13:56

Alien supremo escreveu:

Boa noite,

Não consegui entender essas flechas, o que elas significam?

Obrigado desde já!

por Alien supremo Seg 18 Set 2023, 14:27

A capacidade dos elementos em puxar a nuvem de eletrons, já que são mais eletronegativos

por gatssby Seg 18 Set 2023, 17:18

Entendi quando a flecha aponta para os compostos oxigenados, já que o oxigênio é o elemento mais eletronegativo desses compostos

Mas não entendi quando a flecha sai do nitrogênio e vai em direção ao anel aromático, afinal o nitrogênio é muito mais eletronegativo

Poderia me explicar por favor?