UEL - Solubilidade

(UEL 2019) Em 2017, a ANVISA aprovou a administração de um medicamento antirretroviral composto pela combinação das substâncias entricitabina (FTC) e fumarato (molécula contendo ácido carboxílico como função orgânica) de tenofovir desoproxila (TDF) para pessoas com alto risco de infecção pelo vírus HIV. O medicamento apresenta Profilaxia Pré-Exposição (PrEP), ou seja, evita que uma pessoa que não tem HIV adquira a infecção quando se expõe ao vírus. As estruturas químicas da FTC e do TDF são apresentadas a seguir.


Dados: Massa molar da FTC = 247,24 g mol−1 
Massa molar do TDF = 635,52 g mol−1
Sabe-se que a solubilidade em água a 25 °C da FTC é 13,4 mg L−1 e do TDF é 112,0 mg mL−1 e que a constante de ionização da FTC é de 5,12 x 10−15, cujo hidrogênio ácido é aquele pertencente à hidroxila. Com base nas estruturas químicas e nas informações apresentadas sobre as moléculas, assinale a alternativa correta.

a) A espécie de FTC que estaria em maior concentração no intestino (pH igual a 8 é a espécie carregada negativamente.
b) Supondo que o TDF seja mais solúvel em solvente apolar do que em meio aquoso, pode-se afirmar que sua solubilidade será maior na forma neutra. 
c) Na estrutura do TDF, o fumarato possui isomeria óptica e carbono quaternário e a função fosfato possui isomeria plana. 
d) Analisando a solubilidade das substâncias, em 1 litro de água a quantidade de matéria (mols) de FTC será maior que de moléculas de TDF. e) A estrutura do TDF possui funções amida e aldeído; já a estrutura da FTC possui funções fenol e amida.

Gabarito:

Oi pessoal! Gostaria de saber por que a letra B está correta. Todos os compostos possuem solubilidade maior quando na forma neutra? Desde já, obrigada!

laniakea escreveu:(UEL 2019) Em 2017, a ANVISA aprovou a administração de um medicamento antirretroviral composto pela combinação das substâncias entricitabina (FTC) e fumarato (molécula contendo ácido carboxílico como função orgânica) de tenofovir desoproxila (TDF) para pessoas com alto risco de infecção pelo vírus HIV. O medicamento apresenta Profilaxia Pré-Exposição (PrEP), ou seja, evita que uma pessoa que não tem HIV adquira a infecção quando se expõe ao vírus. As estruturas químicas da FTC e do TDF são apresentadas a seguir.


Dados: Massa molar da FTC = 247,24 g mol−1 
Massa molar do TDF = 635,52 g mol−1
Sabe-se que a solubilidade em água a 25 °C da FTC é 13,4 mg L−1 e do TDF é 112,0 mg mL−1 e que a constante de ionização da FTC é de 5,12 x 10−15, cujo hidrogênio ácido é aquele pertencente à hidroxila. Com base nas estruturas químicas e nas informações apresentadas sobre as moléculas, assinale a alternativa correta.

a) A espécie de FTC que estaria em maior concentração no intestino (pH igual a 8 é a espécie carregada negativamente.
b) Supondo que o TDF seja mais solúvel em solvente apolar do que em meio aquoso, pode-se afirmar que sua solubilidade será maior na forma neutra. 
c) Na estrutura do TDF, o fumarato possui isomeria óptica e carbono quaternário e a função fosfato possui isomeria plana. 
d) Analisando a solubilidade das substâncias, em 1 litro de água a quantidade de matéria (mols) de FTC será maior que de moléculas de TDF. e) A estrutura do TDF possui funções amida e aldeído; já a estrutura da FTC possui funções fenol e amida.

Gabarito:

Oi pessoal! Gostaria de saber por que a letra B está correta. Todos os compostos possuem solubilidade maior quando na forma neutra? Desde já, obrigada!

laniakea, eu havia visto essa questão, mas somente agora tive tempo pra me debruçar nela, vou deixar a minha contribuição, caso alguem discorde favor se manifestar:

b) Supondo que o TDF seja mais solúvel em solvente apolar do que em meio aquoso, pode-se afirmar que sua solubilidade será maior na forma neutra. 

Eu acredito que seja melhor trabalharmos com EXEMPLOS, supomos o NaCl que é um composto iônico, molécula neutra quando não dissociada, pois a soma das cargas = 0, quando dissolvido em água (solvente polar) ele possui enorme solubilidade (nesse caso NÃO estará na forma neutra pois apresentará íons  Na+  e Cl- separados).

Agora se utilizarmos o tetracloreto de carbono (substância apolar neutra) e adicionamos em acetona (solvente apolar), haverá interações do Tipo Forças de London (dipolo induzido-dipolo induzido) aumentando a solubilidade do tetracloreto de carbono;

RESUMINDO = Se uma substância é mais solúvel em SOLVENTE APOLAR, significa que a substância estará na sua forma NEUTRA (não ionizada, por exemplo).